J'utilise le paquet omnibus pour gitlab (pour pas m'embêter…) mais avec le postgres du système (parce que bon les trucs bundlés, boff). Du coup il manquait un paquet qui fournit des extensions à la mise à jour en gitlab 8.6 et j'avais une erreur 500 avec une histoire de template.
Basé sur la réponse ci-liée, le fix pour chez moi a été :
aptitude install postgresql-contrib
sudo -u postgres psql -d gitlabhq_production -c "CREATE EXTENSION pg_trgm;"
gitlab-rake db:migrate
gitlab-ctl restart

C'est super spécifique mais bon les commandes sont intéressantes à connaitre, au cas où un autre problème du même style se produit.

L'erreur était : undefined method `main_language', visible avec un gitlab-ctl tail

J'ai passé mon installation de gitlab d'une installation from source à une install comme recommandé, par leur package omnibus machin. C'est un peu plus crade, oui, mais au final l'install depuis les sources me garantit pas qu'il n'y ait rien de crade non plus. Et c'est tellement plus simple surtout pour les mises à jour.
Ci-lié donc la doc pour passer d'une install source au paquet omnibus in-place. Ça juste marche.

À noter :

• Il y a une magouille cheloue pour accéder aux packages, et ça coince quand on utilise un cache apt… mais on peut désactiver le proxy via le cache pour un domaine précis ! Classe. Voir : https://gitlab.com/gitlab-org/omnibus-gitlab/issues/533 (config à faire : Acquire::HTTP::Proxy::packages.gitlab.com "DIRECT";)
• La config est déployée avec chef. Donc si on veut mettre une option, il faut la donner à manger à chef qui la déploie où il faut comme il faut. Par exemple pour changer le port ssh, il faut mettre gitlab_rails['gitlab_shell_ssh_port'] = '917'
• Il n'y a plus vraiment besoin de patcher comme un goret pour mettre comme page par défaut celle de la liste des projets publics (et non pas le sign-in dont on se fiche bien comme il faut pour de l'open source). Il y a un champ dans les paramètres où on peut donner la page par défaut. Par contre forcément c'est une URL donc il faut redonner le nom de domaine complet…

Bref voila, ça semble remarcher comme avant, en espérant que du coup ça sera moins casse-pieds à maintenir, et donc plus souvent à jour (failles etc.).

Un git stash pop qui conflicte ? J'ai déjà eu ça, à chaque fois c'était pas simple à régler. Voila une réponse, il y a peut-être mieux, en tous cas c'est pas super joli de faire un commit pour l'oublier tout de suite après. Et il faut pas oublier le drop final…