Troll du jour : faire une clef USB avec un binaire Linux et un Windows et pouvoir exécuter directement depuis la clef…
En fat : pas de permissions, et exécution désactivée par défaut (sécurité toussa si j'ai bien compris).
En NTFS : pas possible d'écrire les permissions avec ntfs-3G.
En exFAT : tout est exécutable par défaut donc ça marche… mais c'est crade comme format et il faut installer ces paquets qui sont pas par défaut sur les desktop.

En passant j'ai vu un fichier exécutable sur le FAT, et j'ai rien compris… en creusant on trouve (sur la page ci-liée) : "You can use the option showexec instead of the umask and dmask options, which shows all Windows executables (com, exe, bat) in executable colours."
Donc si on mv en .exe et démonte/remonte, pouf on peut exécuter…

pyinstaller + reportlab = boum, une erreur de loader-je-sais-pas-quoi. C'est bizarre comme problème, mais du coup plutôt du côté de reportlab. En tous cas même en python interactif ça marche pas.
Pour moi il a suffit de rajouter un return False avant la ligne compliquée dans rl_isdir et hop.

J'utilise le paquet omnibus pour gitlab (pour pas m'embêter…) mais avec le postgres du système (parce que bon les trucs bundlés, boff). Du coup il manquait un paquet qui fournit des extensions à la mise à jour en gitlab 8.6 et j'avais une erreur 500 avec une histoire de template.
Basé sur la réponse ci-liée, le fix pour chez moi a été :
aptitude install postgresql-contrib
sudo -u postgres psql -d gitlabhq_production -c "CREATE EXTENSION pg_trgm;"
gitlab-rake db:migrate
gitlab-ctl restart

C'est super spécifique mais bon les commandes sont intéressantes à connaitre, au cas où un autre problème du même style se produit.

L'erreur était : undefined method `main_language', visible avec un gitlab-ctl tail